Justin, Ingenieur, 29 Jahre alt, lebt in Minneapolis. Ganz zufrieden ist er mit seinem Leben nicht: Jede Frau, die er länger als einen Monat datet, findet nach der Trennung von ihm den Mann fürs Leben – und er bleibt jedes Mal allein zurück. Seine besten Freunde dagegen sind längt vergeben. Eines Tages postet er sein Leid auf der Social-Media-Plattform Reddit – und kann sich vor Nachrichten kaum retten: Frauen auf Männersuche wittern in ihm die große Chance für eine gelingende Beziehung. Sie wollen ihn daten, um anschließend den Mann fürs Leben zu finden. Doch dann erhält er eine Nachricht von Emma.
Emma ist reisende Krankenschwester, gemeinsam mit ihrer besten Freundin Maddy tingelt sie durch das ganze Land. Beide bleiben jeweils nur so lange am selben Ort, wie sie wollen, als nächster Stopp ist Hawaii geplant. Doch dann kommt alles anders. Als Emma in einer Mittagspause Justins Reddit-Post sieht, muss sie lachen: Beide teilen dieselbe Geschichte. Emma war schon drei Mal Brautjungfer von ehemaligen Dates, die nach ihr sofort die Frau zum Heiraten gefunden haben.